מונטיפיורי ביקר בארץ ישראל שבע פעמים.
במאה ה-19, היו סיורים אלה, מלאים בקשיים ובסכנות, בשל הביטחון ובמצב בדרכים.
באתה התקפה, בארץ ישראל שררו עוני ומחלות, וביקורו של מונטיפיורי תרם רבות לקיום הקהילות בארבע ערי הקודש: ירושליים, צפת, טבריה וחברון.
באוקטובר 1827 נסע בפעם הראשונה אל ארץ ישראל, באניית מלחמה בריטית שהביאה אותו לאלכסנדריה.
במצריים נמסר לו על מצב הביטחון בארץ, תקופה שבה היו מרידות נגד השלטון.
בנוסף לכך, הוא חלה וסבל משינויי האקלים, בכל זאת שמח "לצאת ממצריים" והגיע ליפו.
בירושליים הוא מצא "50 משפחות ספרדים, 40 אשכנזים, ו-200 אלמנות זקנות- בעוני ובחוסר כל".
הוא ורעייתו הרימו תרומה לתושבי העיר ולמוסדותיה.
בדרך חזרה, בטעות, תקפו את ספינתו אניות ע'ותמאניות והפסיקו את ההתקפה, רק כאשר הספינה הגיעה אל אלכסנדריה.
במאי 1839 הגיע לארץ כאשר היה לו מושג על מצבה.
הפעם הקדיש את תשומת ליבו לשיפור מצבם של היהודים.
הוא שמע מהם כי "עבודת האדמה היא הפתרון היחידי למצבם", הוא הגיע לארץ דרך נמל ביירות, עבר בצפת ובטבריה ונתן לכל אחד מהתושבים מענק כספי, מונטיפיורי ביקר בחברון, בירושליים נאלץ לחנות בהר הזיתים בשל המגפות שפרצו בעיר.
הפעם החליט לקדם בנייה של מפעלי הרפואה, ולשם כך שלח רופא מגרמניה, וארגן חלוקת תרופות ללא תשלום.
בנוסף, מונטיםיורי החל לבנות בתי מלאכה ומפעלי חקלאות, הוא החליט כי יבקש עזרה למפעלו מהיהודי העולם, אך ללא הצלחה. מונטיפיורי הוסיף חלק למבנה של קבר רחל, הקיים עד היום.
בשנת 1849 התקבל בשמחה על ידי תושבי ירושליים.
בשובו החלו לפעול המפעלים הבאים: קופת תמיכה ליולדות עניות,אריגים לתפירה ומכונת דפוס עבור ישראל ב''ק. בשנת 1854 שלח לעיר מכונות להקמת בית אריגה, אך הנסיון לא הצליח.
בשנת 1855 הגיע לארץ עם ירושה שקיבל מהנדבן היהודי יהודה טורא, על אדמה שקנה מכספו בנה טחנת קמח, על מנת להוזיל לתושבי ירושליים את ייצור הקמח.מונטיפיורי הניח אבן פינה(לבנה המסמלת התחלה של בניית מבנה) לבית חולים.
מונטיפיורי בנה בית ספר לבנות וקנה פרדס גדול ליד יפו וקרא לו "גן מונטיפיורי", במשך הזמן קראו לו "שכונת מונטיפיורי". בנסיעה זו גם קידם את רעיון עבודת האדמה.
35 משפחות מצפת נבחרו להתיישבות, קבוצה דומה התארגנה בטבריה, וכן קבוצת יתומים הוכשרה לעבודת האדמה.
בשנת 1857 גילה כי נסיונות ההתיישבות החקלאית נכשלו.
הוא הביא עמו רשיון לבניית בית חולים בירושליים, אך בגלל שבעיר כבר הוקם בית חולים, החליט מונטיפיורי לבנות את שכונת משכנות שאננים.
בשנת 1865 ניסה לקדם שוב אתהיישוב החקלאי בארץ.
בשנת 1875 הייתה הנסיעה האחרונה שלו לארץ ישראל, הוא כבר היה בן 90 והספיק לבקר רק במקומות הקדושים.
מונטיפיורי היה מרוצה מהקמת השכונות בעיר ומהקמת בית הספר החקלאי במקוה ישראל(בית הספר החקלאי הראשון בארץ).
בחמישה ביקורים מתוך שבעת הביקורים של מונטיפיורי בארץ ישראל, ציווה על קיום מפקד(ספירה של כל האוכלוסיה) בקרב תושביה היהודיים בעיקר בערי הקודש: מפקד ראשון בשנת 1839 ומפקד אחרון בשנת 1875.
על עריכתם של חלק מהמפקדים פיקח עוזרו ומזכירו של מונטיפיורי אליעזר הלוי.
בכל מסעותיו, סייע מונטיפיורי להתפתחות היישוב העברי בארץ ישראל ולהקלת תנאי החיים של היהודים החיים בה.
מונטיפיורי קידם את ההתיישבות היהודית מחוץ לחומות ירושליים, סייע לפרנסת תושבי העיר ועודד את העבודה היצרנית ואת עבודת האדמה.
טחנת הקמח שהקים מונטיפיורי מוכרת במיוחד, וכיום הטחנה מכילה משכנת מוזיאון קטן על מונטיפיורי ופועלו, ובצדה העתק משוחזר של המרכבה שבה נהג לתור אל הארץ.בשנת 1846 קיבל תואר אצולה מהמלכה ויקטוריה, אשר אישרה לו גם לקבוע על סמל משפחתו את הכיתוב "ירושלם" באותיות עבריות.
